Бесполезно анализировать поведение системы в случае проблем с активацией. Якоря системы защиты разбросаны по всему телу программы не в явном виде и алгоритм срабатывания у всех разный, в том числе может использоваться случайная временная отсрочка.

Что делать описано в каждой инструкции по активации - прислать результат отработки утилиты lesis_support.exe с сайта.

Ключ в порядке. Возможно, какие то проблемы с данными. Набор вопросов стандартный - нужно анализировать. Проявляется ли на деморегионе? Если нет, то на любом выделе проявляется? Если не на любом - сужаем поиск до того, где точно проявится. Смотрим дату актуализации - там нет 99 или 1999 года? Или в целом по базе ищем похожие даты. Смотрим какой формат даты в базе. Не менялось ничего? Данные создавались в Тополе или пришли откуда то? Проверяем настройки формата даты и времени в системе - ничего не обычного? Система русскоязычная? Дежурная кодировка не какая-нибудь 1252? Почему спрашиваю - запрос нашей утилиты к дате компа возвращает дату  в таком виде - "DateTime=?? 26.07.19 - 23:16:24". Причем, это средства запроса не Тополя, а инсталлятора утилиты. Возможно, система пытается поставить в дату актуализации значения, которые не воспринимаются как дата.

К проблеме отношения, думаю, не имеет, но кто знает... 30.12.99 это точно не суббота. Четверг.